Στις 16 Ιουλίου 2014 ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι προσελήφθη στο πόστο του προπονητή της Γιουβέντους. Την Παρασκευή (17/5) η ιταλική ομάδα ανακοίνωσε ότι ο 52χρονος δεν θα συνεχίσει στην τεχνική ηγεσία για τη σεζόν 2019-2020.

Ο Ιταλός μέτρησε 269 παιχνίδια στη "Βέκια Σινιόρα", με απολογισμό 191 νίκες, 40 ισοπαλίες και 38 ήττες. Κατά τη θητεία του στη Γιούβε κατέκτησε πέντε πρωταθλήματα, τέσσερα κύπελλα και δύο ιταλικά σούπερ καπ. Το 2014-2015 και το 2016-2017 οδήγησε τους "μπιανκονέρι" στον τελικό του Champions League, αλλά και τις δύο φορές ηττήθηκε.

Το συμβόλαιο του Αλέγκρι στη Γιουβέντους έληγε το 2020, αλλά κατόπιν συνάντησής του με τον ιδιοκτήτη Αντρέα Ανιέλι, πάρθηκε η απόφαση να χωρίσουν τους δρόμους τους. Το Σάββατο (18/5) οι δύο άνδρες προγραμμάτισαν συνέντευξη Τύπου στο γήπεδο της ομάδας, ώστε να τοποθετηθούν για το "διαζύγιο".

Το όνομα του Αλέγκρι έχει συνδεθεί με την Παρί, από την οποία φαίνεται να έχει δεχτεί δελεαστική πρόταση.