Ο Τριαντάφυλλος Μαχαιρίδης έγραψε ιστορία καθώς έγινε ο πρώτος Έλληνας ποδοσφαιριστής που φόρεσε τη φανέλα των "Εncarnados", με τον Ανδρέα Σάμαρη να είναι ο τελευταίος στη λίστα με ρήτρα 45.000.000 ευρώ!

Η μεταγραφή του ανακοινώθηκε στις 30 Δεκεμβρίου 1999 και ξεπέρασε τα 200.000.000 σε δραχμές. " Δεν με ενοχλεί καθόλου το γεγονός ότι τελικά ο Ντούσαν Μπάγεβιτς έδωσε τη συγκατάθεσή του για να φύγω.

Δεν στέκομαι στο αν με θέλει ή όχι, στέκομαι στο ότι εμένα μου κάνει καλό. Πάω σε μια ιστορική ομάδα και κάνω ένα πάρα πολύ καλό συμβόλαιο", είχε δηλώσει μετά την αποχώρηση του από τον ΠΑΟΚ.

Ο "Ντάφι" αποτέλεσε προσωπική επιλογή του Γιουπ Χάινκες. Στις 9 Ιανουαρίου πραγματοποίησε το ντεμπούτο του στο μεγάλο ντέρμπι της Λισαβόνας κόντρα στην Σπόρτινγκ.

Ο άλλοτε παίκτης της ΑΕΚ και του ΠΑΟΚ στα 26 του παρέμεινε για μία σεζόν στην Μπενφίκα αγωνιζόμενος 16 φορές με τους "Αετούς". Ο πορτογαλικός σύλλογος κατετάγη τρίτος.

Το ελληνικό πείραμα σε πρώτη φάση μπορεί να μην πέτυχε για τους Πορτογάλους, ωστόσο η εμπιστοσύνη τους στο ελληνικό ποδόσφαιρο δεν κλονίστηκε.

Τον Δεκέμβριο του 2003 την σκυτάλη πήρε ο Τάκης Φύσσας. Παρέμεινε μέχρι το καλοκαίρι του 2005 κατακτώντας με την Μπενφίκα πρωτάθλημα (2004) και Κύπελλο (2005).

"Δεν υπόσχομαι ότι θα τα κερδίσουμε όλα ή ότι θα πάρουμε το πρωτάθλημα, γιατί δεν είναι του χαρακτήρα μου να μοιράζω υποσχέσεις, απλώς το μόνο που μπορώ να εγγυηθώ είναι ότι θα δώσω τον καλύτερό μου εαυτό για να βοηθήσω με τους συμπαίκτες μου την ομάδα να πετύχει τους στόχους της.

Από την πρώτη ημέρα που ήρθα στην Πορτογαλία οι άνθρωποι της Μπενφίκα με βοήθησαν ν' αισθανθώ άνετα και πιστεύω ότι σε μία εβδομάδα θα έχω προσαρμοστεί", είχε πει ο μέχρι πρότινος μάνατζερ της εθνικής ομάδας.

Ο άλλοτε άσος του Παναθηναϊκού με δικό του γκολ στο Κύπελλο Πορτογαλίας κόντρα στην Πόρτο χάρισε τον τίτλο στην ομάδα της Λισαβόνας. Συνολικά φόρεσε τη φανέλα της Μπενφίκα 30 φορές, όντας βασικός και αναντικατάστατος στο δεύτερο μισό της σεζόν 2003/2004.

Ο τρίτος κατά σειρά Έλληνας παίκτης που μεταπήδησε στην Μπενφίκα ήταν ο Γιώργος Καραγκούνης. Το καλοκαίρι του 2005, μόλις μία μέρα πριν από την εκπνοή της μεταγραφικής περιόδου έμεινε ελεύθερος.

Υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με τους Πορτογάλος και τέθηκε υπό τις οδηγίες του Ρόναλντ Κούμαν. Ο Ολλανδός τεχνικός τον εμπιστεύθηκε άμεσα στην ενδεκάδα.

Ο "Κάρα" έκανε ντεμπούτο στο τοπικό ντέρμπι με την Σπόρτινγκ Λισαβόνας στο "Αλβαλάδε" όπου η Μπενφίκα ηττήθηκε με 2-1.

Ο Έλληνας άσος έπαιξε στα δύο τρίτα των αγώνων εκείνης της σεζόν (2005/06) με τον Κούμαν να τον χρησιμοποιεί στα μισά παιχνίδια ως αλλαγή.

Με τον Καραγκούνη να αγωνίζεται για περίπου 30 λεπτά, η Μπενφίκα άφησε εκτός νυμφώνος την κάτοχο του Champions League, Λίβερπουλ, ενώ εν συνεχεία αποκλείστηκε από την Μπαρτσελόνα στα προημιτελικά.

Η πρόσληψη του Φερνάντο Σάντος στους "Αετούς" το καλοκαίρι του 2006 λειτούργησε ευεργετικά για τον "τυπάρα" που συνέθεσε μία εξαιρετική τριπλέτα στον χώρο του κέντρου με τους Κατσουράνη και Πετίτ.

Στη σεζόν 2006-2007 πήρε μέρος σε 37 από τα 47 ματς της Μπενφίκα παίζοντας 29 ως βασικός ενώ σκόραρε δύο γκολ. Οι "Εncarnados" έμειναν αήττητοι σε 21 ματς πρωταθλήματος, χάνοντας ωστόσο το πρωτάθλημα στο φινάλε από την αήττητη Πόρτο.

Η Μπενφίκα με τον Καραγκούνη να μονιμοποιείται στην ενδεκάδα έφτασε μέχρι τα προημιτελικά του Κυπέλλου UEFA.

Το καλοκαίρι του 2006 ο Γιώργος Καραγκούνης απέκτησε παρέα, καθώς ο Φερνάντο Σάντος εμπιστεύθηκε δεύτερο Έλληνα στη Μπενφίκα.

Ο Κώστας Κατσουράνης αποχώρησε από την ΑΕΚ έναντι 3,8 εκατομμυρίων ευρώ παραμένοντας στην Λισαβόνα για τρεις σεζόν.

Μετά τη νίκη της Μπενφίκα στο ντέρμπι της Λισαβόνας με την Σπόρτινγκ, ο Κίκε Σάντσεθ Φλόρες (προπονητής τότε των "Αετών"), είχε πει: " Η είσοδος του Κατσουράνη μας έκανε πιο συμπαγή ομάδα και μας πρόσφερε περισσότερη ασφάλεια. Αυτό δηλαδή που μας έλειπε στο πρώτο ημίχρονο.

Μπορεί να παίξει σαν αμυντικό χαφ, όπως μπορεί να αγωνιστεί και σαν κεντρικός αμυντικός με την ίδια ικανότητα. Ο τρόπος που παίζει μου θυμίζει αρκετά τον Μαρτσένα. Είναι δυνατός, έξυπνος και έχει καλή επαφή με τη μπάλα".

Ο Κατσουράνης υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο συνεργασίας, σκοράροντας στο πρώτο του ντέρμπι απέναντι στην Πόρτο με κεφαλιά έπειτα από εκτέλεση κόρνερ.

Πέτυχε σημαντικά γκολ και καθιερώθηκε άμεσα ως παίκτης-κλειδί για την Μπενφίκα. Την σεζόν 2006/07 πήρε μέρος σε 29 ματς πρωταθλήματος.

Παρά το ενδιαφέρον των Βαλένθια, Γιουβέντους, Βέρντερ και Τότεναμ, η Μπενφίκα αρνήθηκε να τον παραχωρήσει. Στις 14 Σεπτεμβρίου, ο Κατσουράνης επέκτεινε το συμβόλαιο του για δύο ακόμη χρόνια. Στις 2 Μαρτίου 2009 ανακηρύχθηκε σε "παίκτη της χρονιάς για την Μπενφίκα".

Συνολικά σε 80 ματς πρωταθλήματος σημείωσε 10 γκολ.

Άτυχη στιγμή για τον Κατσουράνη ήταν το επεισόδιο που είχε με τον Λουιζάο κατά την διάρκεια της αναμέτρησης των "Αετών" με τη Σετούμπαλ.

Οι δύο τους πιάστηκαν στα χέρια αλλά επενέβησαν οι ψυχραιμότεροι (ο Κατσουράνης έκανε λάθος πάσα και έδωσε την μπάλα σε αντίπαλο με αποτέλεσμα η Σετούμπαλ να βγει στην αντεπίθεση με τον Εντίνιο και να "κοπεί" από τον Λουιζάο με φάουλ). Μετά από το επεισόδιο ο τεχνικός, Χοσέ Αντόνιο Καμάτσο, τους αντικατέστησε.