Στις 23 Ιουλίου και ώρα 20:00 θα διεξαχθεί η πρώτη αναμέτρηση μεταξύ του Ολυμπιακού και της Βικτόρια Πλζεν για τον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League, ενώ η ρεβάνς του "Γ. Καραϊσκάκης" θα λάβει χώρα μία εβδομάδα αργότερα και συγκεκριμένα στις 30 Ιουλίου και ώρα 21:30. Και οι δυο αυτές μάχες θα μεταδοθούν από τη NOVA, που εξασφάλισε τα δικαιώματα.

Στο συνδρομητικό κανάλι θα μεταδοθούν και τα υπόλοιπα φιλικά του Ολυμπιακού. Στις 3/7 θα αντιμετωπίζει την κυπελλούχο Πολωνίας, Λέγκια Γκντάνσκ (3η στο πρωτάθλημα) στο σύγχρονο στάδιο Energa, όπου θα διεξαχθεί ο τελικός του Europa League 2019-20.

Από τις 4 έως τις 6 Ιουλίου, η αποστολή της ομάδας θα βρίσκεται στη Βαρσοβία, όπου στις 5/7 έχει προγραμματιστεί φιλικό παιχνίδι με την Γιαγκελόνια Μπιάλιστοκ, που ισοβάθμησε στην 4η θέση στο πρωτάθλημα Πολωνίας.

Το βασικό στάδιο της προετοιμασίας θα ολοκληρωθεί στην Αυστρία. Η ομάδα θα εγκατασταθεί στο Στανς από τις 6 έως τις 11 Ιουλίου. Στις 8/7 θα αντιμετωπίσει τη Ντιναμό Κιέβου και στις 10/7 το Αμβούργο.

Ο κύκλος των φιλικών αγώνων θα κλείσει στις 16 Ιουλίου στο "Γ. Καραϊσκάκης" με το σπουδαίο ματς με αντίπαλο τη Νότιγχαμ Φόρεστ.