Ο Κωνσταντίνος Τζολάκης αποτέλεσε έναν εκ των πρωταγωνιστών του Ολυμπιακού στον δρόμο για την κατάκτηση του Conference League. Ο νεαρός τερματοφύλακας ήταν ο πρωταγωνιστής στην διαδικασία των πέναλτι στον αγώνα ρεβάνς με τη Φενέρμπαχτσε στην Κωνσταντινούπολη, ήταν πολύ καλός στα δύο παιχνίδια με την Άστον Βίλα στα ημιτελικά και κράτησε το μηδέν στην εστία του στον τελικό με τη Φιορεντίνα.

Ο 21χρονος γκολκίπερ υπέγραψε νέο τριετές συμβόλαιο συνεργασίας με τον Ολυμπιακό έως το καλοκαίρι του 2027 την Τετάρτη (12/6) ενώ μάλιστα ο πρόεδρος της πειραϊκής ΠΑΕ, Βαγγέλης Μαρινάκης συναντήθηκε με τον υψηλόσωμο άσο, συζήτησαν για όλα, όπως και για την επόμενη ημέρα της ομάδας και του έδειξε έμπρακτα πόσο πολύ επιθυμούσε την παραμονή του παίκτη στους "ερυθρόλευκους".

Ο Ολυμπιακός απέκτησε τον Τζολάκη από την δεύτερη ομάδα του Πλατανιά το καλοκαίρι του 2018, δηλαδή όταν ο Έλληνας άσος ήταν 15 στα 16 και τον ενσωμάτωσε αμέσως στην Κ19. Ο γεννημένος στα Χανιά ταλαντούχος πορτιέρε έπαιξε 17 ματς με την ομάδα Κ19 του Ολυμπιακού, άλλα 16 παιχνίδια με την δεύτερη ομάδα και με την πρώτη έχει αισίως 47 αγώνες εκ των οποίων στους 19 κράτησε το μηδέν στην εστία του.

Ο Τζολάκης έκανε το ντεμπούτο του στην πρώτη ομάδα του Ολυμπιακού τον Μάρτιο του 2020, σε ηλικία μόλις 17 ετών, στο παιχνίδι Κυπέλλου με τον ΠΑΟΚ στην Τούμπα. Τότε, στον Δικέφαλο του Βορρά βασικός γκολκίπερ ήταν ο Πασχαλάκης. Μάλιστα, λίγους μήνες αργότερα, οι Ερυθρόλευκοι κατέκτησαν το Κύπελλο με τον Τζολάκη τερματοφύλακα στον τελικό απέναντι στην ΑΕΚ (1-0) που διεξήχθη στον Βόλο, τον Σεπτέμβριο του 2020.

Σε ό,τι αφορά το πρωτάθλημα, ο Έλληνας άσος έκανε το ντεμπούτο του στον αγώνα play offs με τον Άρη στη Θεσσαλονίκη τον Ιούλιο του 2020 παίζοντας ως αλλαγή στο τελευταίο τέταρτο αντικαθιστώντας τον Αλέν. Και σε ό,τι έχει να κάνει με την Ευρώπη, αγωνίστηκε για πρώτη φορά στη νίκη του 1-0 του Ολυμπιακού επί της Νέφτσι Μπακού στο Καραϊσκάκη τον Ιούλιο του 2021, στο πλαίσιο του β΄ γύρου της προκριματικής φάσης του Champions League.

Ο Τζολάκης στα 21 του χρόνια έχει κατακτήσει ήδη με τον Ολυμπιακό ένα ευρωπαϊκό τρόπαιο αυτό του Conference League, τρία πρωταθλήματα, ένα κύπελλο και ένα νταμπλ και ευελπιστεί να πανηγυρίσει και άλλους τίτλους. Ο Κρητικός τερματοφύλακας συμπλήρωσε ήδη έξι χρόνια στον Ολυμπιακό και, εφόσον μείνει μέχρι το τέλος του νέου συμβολαίου του, θα κλείσει εννέα σεζόν φορώντας την ερυθρόλευκη φανέλα.

Ο Μεντιλίμπαρ αποφάσισε να ρίξει τον Τζολάκη στα βαθιά σε μία δύσκολη για τον Ολυμπιακό περίοδο στα μέσα της σεζόν, τον εμπιστεύτηκε, του έδωσε γάντια βασικού και ο τελευταίος τον δικαίωσε αρχής γενομένης από τον αγώνα ρεβάνς νίκη-πρόκριση 6-1 εις βάρος της Μακάμπι Τελ Αβίβ στη Σερβία. Και επιπλέον, κλήθηκε στην Εθνική ομάδα των Ανδρών και αγωνίστηκε ως βασικός στις αρχές της εβδομάδας εναντίον της Μάλτας.