Η δεύτερη φάση του Κυπέλλου
Με τον Πανσερραϊκό ο Ολυμπιακός στο Κύπελλο. Κόντρα στον ΠΑΟΚ θα δοκιμαστεί ο ΟΦΗ
Ο κάτοχος του τροπαίου Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον Πανσερραϊκό, ενώ ο θα αντιμετωπίσει τον ΠΑΟΚ. Εύκολος είναι ο αντίπαλος του Ηρακλή που θα τεξιδέψει στην Τρίπολη όπου θα αντιμετωπίσει την τοπική ομάδα ενώ θα υπάρξει ντέρμπι της Θεσσαλίας ΑΣΚ Ολυμπιακός Βόλου-ΑΕΛ.
Β΄ ΦΑΣΗ (30/8-2/3/9/2009)
19. Ασπρόπυργος-Διαγόρας 0-0 (5-3 στα πέναλτι)
20. ΠΑΟ Νέων Επιβατών-Ηλιούπολη 1-0
21. Μακεδονικός-Πανσερραϊκός 0-1
22. Ατσαλένιος-Εθνικός Αστέρας 1-4
23. Εορδαϊκός-Δόξα Δράμας (3/9)
24. Αναγέννηση Γιαννιτσών-ΟΦΗ 0-2
25. ΑΟ Πλατανιάς-Θρασύβουλος 2-3
26. Κόρινθος-Καλαμάτα 2-3
27. Οδυσσέας Αναγέννησης-Αγροτικός Αστέρας 2-2 (3-4 πέναλτι, κ.α. 2-2)
28. Βισαλτιακός-Κέρκυρα 2-0
29. Σαρωνικός-Εθνικός 0-1 (παράταση)
30. Παναργειακός-ΑΣΚ Ολυμπιακός Βόλου 0-4
31. Δόξα Κρανούλας-Ιωνικός 1-3
32. Καλλιθέα-Απόλλων Καλαμαριάς Αναβολή
33. Παναχαϊκή-Ηλυσιακός (3/9)
34. Αναγέννηση Επανωμής-Πιερικός (3/9)
35. Βέροια-Παναιτωλικός 0-2
36. Τρίκαλα-Αναγέννηση Καρδίτσας 1-0
Γ΄ ΦΑΣΗ (23/9/2009)
37. Ασπρόπυργος-Εθνικός Αστέρας
38. ΠΑΟ Νέων Επιβατών-Θρασύβουλος
Δ΄ ΦΑΣΗ (28/10/2009)
39. Πανσερραϊκός-Ολυμπιακός
40. Νικητής 23-Παναθηναϊκός
41. ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
42. Καλαμάτα-ΠΑΣ Γιάννινα
43. Αγροτικός Αστέρας-Καβάλα
44. Βισαλτιακός-Ατρόμητος
45. Εθνικός-Ξάνθη
46. ΑΣΚ Ολυμπιακός Βόλου-Λάρισα
47. Ιωνικός-Λεβαδειακός
48. Νικητής 32-Πανθρακικός
49. Νικητής 33-Αστέρας Τρίπολης
50. Νικητής 34-Εργοτέλης
51. Παναιτωλικός-Πανιώνιος
52. Τρίκαλα-Ηρακλής
53. Νικητής 37-Άρης
54. Νικητής 38-ΑΕΚ