O Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο10) επιβλήθηκε του Ζοάο Ντομίνγκες (Νο14) με 7-6 (3), 6-4 σε 1 ώρα και 46 λεπτά αγώνα, για να προκριθεί για δεύτερη διαδοχική χρονιά στα ημιτελικά του Estoril Open.

Ο Τσιτσιπάς θα παίξει στον 10ο ημιτελικό του στο tour. Έχει ρεκόρ 5-4 σε ημιτελικούς και θα διεκδικήσει την 6η του πρόκριση σε τελικό, μετά το Barcelona Open (φιναλίστ), το Rogers Cup (φιναλίστ), το Stockholm Open (νικητής) το 2018, καθώς και το Open 13 (νικητής) και το Dubai Tennis Championships (φιναλίστ) το 2019.

Επίσης, ξεπέρασε τις 20 νίκες στην τρέχουσα χρονιά, έχοντας πλέον 21 νίκες σε 30 αναμετρήσεις. Ο αντίπαλός του στον ημιτελικό θα είναι ο Νταβίντ Γκοφέν, ο οποίος νίκησε τον Μάλεκ Γιαζίρι.