Ο Ρον Αρτέστ από μικρό παιδί δεν είχε κρύψει πως είναι οπαδός των Σικάγο Μπουλς. Γι΄ αυτό και το καλοκαίρι του 1999 όταν ο Τζέρι Κράουζ τον επέλεξε στο νούμερο 16 του ντραφτ ένιωσε ότι του είχαν κάνει ένα δώρο ζωής και ήταν αποφασισμένος να ανταποδώσει την εμπιστοσύνη που του έδειξε ο τότε GM της ομάδας.

« Οι Μπουλς πράγματι ήταν η αγαπημένη μου ομάδα. Πάντα στα video games τους επέλεγα και μετά το ντραφτ βρέθηκα και εγώ να ανήκω στον οργανισμό. Τότε ο Τζέρι (Κράουζ) είχε έρθει και μου είπε, πως μαζί μου οι Μπουλς θα κατακτούσαν το έβδομο πρωτάθλημα της ιστορίας τους και μάλιστα πως αυτό θα ήταν το πιο σημαντικό απ' όλα» τόνισε ο Αρτέστ, ο οποίος μίλησε με αφορμή το «The Last Dance».

Τα πράματα βέβαια δεν εξελίχθηκαν καθόλου καλά για την ομάδα του Σικάγο. Χωρίς τους Τζόρνταν και Πίπεν η ομάδα με προπονητή τον Τιμ Φλόιντ ολοκλήρωσε τη σεζόν 1999-00 με ρεκόρ 17-65, ενώ την αμέσως επόμενη μόλις και μετά βίας κέρδισε 15 παιχνίδια. Το κλίμα ήταν ήδη πολύ βαρύ. Ο Αρτέστ είχε προλάβει να γίνει το «μαύρο πρόβατο» της ομάδας, καθώς μόλις στην πρώτη προπόνηση της σεζόν 2000-01 ενεπλάκη σε καυγά με τον Τόνι Κούκοτς. Δεν έμελλε να μακροημερεύσει στο Σικάγο και στα μέσα της περιόδου έγινε ανταλλαγή στους Ιντιάνα Πέισερς. « Μισούσα να χάνω και κάθε μέρα στην προπόνηση δεν ήθελα να μιλάω σε κανέναν. Ήταν ένα μεγάλο πρόβλημα για όλους μας» εξήγησε ο Αρτέστ, ο οποίος στάθηκε ιδιαίτερα στον Κράουζ: « Ο Τζέρι με είχε προειδοποιήσει πολλές φορές ότι θα με ανταλλάξει, αλλά συνέχιζα να μπλέκομαι σε διάφορες καταστάσεις και τελικά κατέληξα στην Ιντιάνα. Ωστόσο δεν μπορώ να πω το παραμικρό για τον Τζέρι. Για την ακρίβεια τον αγαπώ πολύ».

Με τον Τζόρνταν ο Αρτέστ δεν υπήρξε ποτέ συμπαίκτης, καθώς ο «Air» έπαιξε τα δύο τελευταία χρόνια της καριέρας του στους Ουάσινγκτον Ουίζαρντς. Έχει όμως μείνει στην ιστορία η κοινή τους παρουσία σε μια προπόνηση το καλοκαίρι του 2001 όταν ο Αρτέστ είχε σπάσει τα πλευρά του Τζόρνταν, με τον ίδιο να επιμένει ότι δεν είχε την παραμικρή πρόθεση και απλά το κακό έγινε στην προσπάθειά του να βγάλει μια άμυνα. « Ήταν μια φάση κατά την οποία ο Μάικλ προσπαθούσε να πάρει μια καλή θέση στο ποστ. Ήξερα πως αν τα κατάφερνε το πιθανότερο ήταν να σημειώσει καλάθι, οπότε προσπάθησα να παίξω άμυνα από μπροστά. Χρησιμοποιώντας τον αγκώνα μου για να πάρω καλύτερη θέση τον χτύπησα στο πλευρά, ενώ οι διαιτητές τον χρέωσαν με επιθετικό φάουλ. Πανηγύρισα για την προσπάθειά μου, αλλά αμέσως είδαμε όλοι τον Τζόρνταν να κρατάει τα πλευρά του. Είχε υποστεί κάταγμα» τόνισε ο Αρτέστ, ενώ πρόσθεσε: « Θυμάμαι ότι πήγα στο σπίτι μου και για δύο μέρες δεν βγήκα καθόλου έξω, πίνοντας ορισμένα ουίσκι. Στη συνέχεια βγήκαν προς τα έξω κάποιες ιστορίες ότι εγώ χτύπησα με γροθιά τον Τζόρνταν. Ένιωθα χάλια και δεν ήθελα να βγω από το σπίτι μου. Τότε ήταν που με κάλεσε στο τηλέφωνο ο Μάικλ και μου είπε χαρακτηριστικά “μη στεναχωριέσαι καθόλου, αυτά τα πράγματα συμβαίνουν”. Ήταν ένα από τα καλύτερα τηλεφωνήματα που είχα στη ζωή μου και ουσιαστικά τότε αποφάσισα και πάλι να επιστρέψω στις προπονήσεις».