Ο Μαλντίνι έκανε το ντεμπούτο του πριν από είκοσι τρία χρόνια και συγκεκριμένα στις είκοσι Ιανουαρίου του 1985 σε ματς εναντίων της Ουντινέζε, από τότε έχει παίξει σε 999 παιχνίδια με την φανέλα της Μίλαν.
Έτσι το σημερινό παιχνίδι εναντίων της Πάρμα στο Ταρντίνι αναμένεται να έχει συμβολικό χαρακτήρα καθώς θα συμπληρώσει χίλιες συμμετοχές, ο ίδιος ρωτήθηκε για το γεγονός και για το πως νιώθει για τις 8427 ημέρες που πέρασαν από την στιγμή που έκανε το ντεμπούτο του.

" Καμιά φορά γελάω με αυτή την ιστορία, καθώς πρόσφατα ο Σερτζίνιο με ρώτησε πόσες νύχτες έχω περάσει περιμένοντας το αυριανό παιχνίδι, και η απάντηση ήταν... πολλές. Ένα άλλο πράγμα για το οποίο νιώθω χαρούμενος είναι ότι ποτέ δεν είχα κάποιο σοβαρό τραυματισμό στην καριέρα μου με αποτέλεσμα να μπορώ να διατηρηθώ σε υψηλό επίπεδο όλα αυτά τα χρόνια".

Κατά την διάρκεια της καριέρας του ο Μαλντίνι έχει κερδίσει έξι παιχνίδια με την φανέλα της Μίλαν με σκορ 6-0, ο ίδιος ρωτήθηκε πιο από αυτά του έχει μείνει χαραγμένο στην μνήμη.

" Χωρίς πολύ σκέψη το ντέρμπι εναντίων την Ίντερ μέσα στο γήπεδο μας, δεν θα ξεχάσω τον πίνακα που έγραφε το σκορ και το ύφος του πατέρα μου κάθε φορά που τον κοίταζε από τον πάγκο που καθόταν εκείνη την περίοδο".

" Πάντως πρέπει να πω ότι δεν είναι πάντα ευχάριστο να κερδίζεις με μια τόσο μεγάλη διαφορά μια ομάδα σαν την Ίντερ, μπορεί εκείνη την στιγμή να θες να διευρύνεις κι' άλλο το σκορ, αλλά όταν τελειώνει το παιχνίδι νιώθεις άσχημα για τους ποδοσφαιριστές της αντιπάλου".