Ο Γάλλος που αποσύρθηκε το 2006 μετά από πέντε χρόνια παρουσίας στην "Βασίλισσα" άφησε ανοιχτό το ενδεχόμενο επιστροφής του στην ομάδα σε άλλο πόστο αν εκλεγεί στην προεδρία ο Φλορεντίνο Πέρεθ και φαίνεται να θεωρεί τον τεχνικό των "ροσονέρι" ως ιδανική λύση για τον πάγκο της ομάδας της Μαδρίτης.
Μάλιστα είχε δουλέει υπό τις οδηγίες του στη Γιουβέντους από το 1999 έως το 2001και διατηρεί φιλικές σχέσεις μαζί του.

Το συμβόλαιο του Αντσελότι με την Μίλαν ολοκληρώνεται το 2010 αλλά υπάρχουν σενάρια απομάκρυνσης του από την τεχνική ηγεσία στην περίπτωση που οι "ροσονέρι" δεν καταφέρουν να πάρουν την έξοδο στο Τσάμπιονς Λιγκ της επόμενης περιόδου.