Ο 31 ετών μέσος είχε αγωνιστεί στον Απόλλωνα τη διετία 2003-05, επέστρεψε το 2010 και πανηγύρισε δύο ανόδους, φεύγοντας το 2013 και 1,5 χρόνο μετά εντάχθηκε ξανά στο ρόστερ. Την τρέχουσα αγωνιστική περίοδο είχε 4 συμμετοχές στο πρωτάθλημα με την Ερμιονίδα.

Κατά το παρελθόν έχει παίξει σε Κέρκυρα, Ατσαλένιο, ΠΑΕΕΚ, Βίρεν Σαντάνσκι, Ιωνικό, Εθνικό και Ολυμπιακό Βόλου. Η ανακοίνωση του Απόλλωνα έχει ως εξής: '' Η ΠΑΕ Απόλλων Σμύρνης ανακοινώνει την απόκτηση του 31χρονου μέσου, Δημήτρη Καραδέμητρου. Γεννημένος στις 6 Μαΐου 1983, έχει αγωνιστεί στο παρελθόν στην ομάδα μας ενώ έχει παίξει και σε Ολυμπιακό Βόλου, Ιωνικό, Εθνικό Πειραιώς, Βίρεν Σαντάνσκι, ΠΑΕE Κερύνειας, Ατσαλένιο, Κέρκυρα και Ερμιονίδα''.