Ο Ολυμπιακός έχοντας αποκλείσει στην προηγούμενη φάση με εντυπωσιακή εμφάνιση και νίκη τον «αιώνιο» αντίπαλο του, Παναθηναϊκό, προβάλει θεωρητικά ως το φαβορί του θεσμού και καλείται να αποδείξει κάτι τέτοιο, αντιμετωπίζοντας τον Ηρακλή στο γήπεδο «Καραϊσκάκη» στον πρώτο προημιτελικό. Οι «ερυθρόλευκοι» μπορεί να έχουν το μυαλό τους και στον επαναληπτικό αγώνα της φάσης των «16» του Τσάμπιονς Λιγκ με τη Τσέλσι, όμως το νταμπλ αποτελεί πάντα τον μεγάλο τους στόχο.
Ο «Γηραιός» από την άλλη πλευρά φιλοδοξεί μέσω Κυπέλλου να διακριθεί στην τρέχουσα σεζόν και με ένα θετικό αποτέλεσμα απόψε θα έχει κάθε λόγο να κάνει όνειρα για πρόκριση στα ημιτελικά έχοντας την ρεβάνς στην έδρα του. Σπουδαίο παιχνίδι όμως φιλοξενείται και στα Πηγάδια όπου συγκρούονται άλλες δύο φιλόδοξες ομάδες.

Η Ξάνθη έχοντας αποκλείσει την ΑΕΚ στον προηγούμενο γύρο αντιμετωπίζει τον Άρη με στόχο αυτή την φορά να πάρει το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο καθώς στην προηγούμενη απόπειρα της να φτάσει στον τελικό, είχε αποκλειστεί στα ημιτελικά από τους «κίτρινους».

Η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς πάντως έχει ως στόχο το Κύπελλο και θα επιδιώξει να πάρει ένα θετικό αποτέλεσμα για να γίνει το φαβορί του ζευγαριού ενόψει του επαναληπτικού στην έδρα της. Την Πέμπτη ο Ατρόμητος αντιμετωπίζει τον ΟΦΗ στον τρίτο προημιτελικό ανάμεσα σε δύο ομάδες της Σούπερ Λίγκας, ενώ το παζλ συμπληρώνει το ζευγάρι του Θρασύβουλου με την κάτοχο του τίτλου Λάρισα.

Αξίζει να σημειωθεί ότι ο τελικός έχει προγραμματιστεί να διεξαχθεί στις 14 Μαϊου. Το ΟΑΚΑ θα είναι ο τόπος διεξαγωγής αν και οι δύο φιναλίστ εδρεύουν γεωγραφικά νοτίως της Λάρισας, ενώ σε οποιαδήποτε άλλη περίπτωση ο αγώνας θα τελεστεί στο «Καυτανζόγλειο».

Πιο αναλυτικά το σημερινό πρόγραμμα:

ΞΑΝΘΗ-ΑΡΗΣ(17:45-Alpha): Δύο φιλόδοξες ομάδες διασταυρώνουν τα ξίφη τους στα Πηγάδια. Η φορμαρισμένη Ξάνθη υποδέχεται τον Άρη με στόχο να κάνει το πρώτο βήμα για την πρόκριση της στα ημιτελικά του θεσμού. Οι ακρίτες έχουν ως στόχο και το Κύπελλο και θέλουν να πάρουν και ρεβάνς από τους «κίτρινους» που τους είχαν αποκλείσει στο παρελθόν στα ημιτελικά. Στην αντίπερα όχθη ο Άρης σύμφωνα με τα όσα έχουν δηλώσει και οι ιθύνοντες της ομάδας, στοχεύει στην κατάκτηση του Κυπέλλου.

Οι Θρακιώτες προέρχονται από την εντός έδρας ισοπαλία με τη Λάρισα στο πρωτάθλημα αλλά είναι αήττητοι στο 2008 ενώ από την άλλη πλευρά ο Άρης ηττήθηκε στη Βέροια από την ομώνυμη ομάδα και φιλοδοξεί να κάνει ένα νέο ξεκίνημα μέσω του δεύτερου τη τάξει θεσμού. Διαιτητής της συνάντησης θα είναι ο Κουκουλάκης του συνδέσμου Ηρακλείου με βοηθούς τους Ζαχαρόπουλο και Τρύφων του συνδέσμου Δράμας.

ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΗΡΑΚΛΗΣ(20:00-Alpha): Η πρόκριση επί του Παναθηναϊκού στην περασμένη φάση του θεσμού ήταν ένα σημαντικό βήμα και πλέον ο Ολυμπιακός στον δρόμο για την κατάκτηση του τροπαίου, φιλοδοξεί καταρχήν να κάνει το πρώτο βήμα για την πρόκριση στα ημιτελικά, υποδεχόμενος στο γήπεδο «Καραϊσκάκη» τον Ηρακλή. Οι «ερυθρόλευκοι» στοχεύουν στην κατάκτηση του νταμπλ στην τρέχουσα σεζόν ενώ παράλληλα έχουν μπροστά τους και την Ευρώπη με τον επαναληπτικό αγώνα της φάσης των «16» του Τσάμπιονς Λιγκ, κάτι που σημαίνει ότι είναι μέσα σε όλους τους στόχους τους. Ο Τάκης Λεμονής προσανατολίζεται να χρησιμοποιήσει πολλά νέα πρόσωπα στο παιχνίδι αυτό, θέλοντας να ξεκουράσει και κάποιους παίκτες λόγω των συνεχόμενων υποχρεώσεων.

Στην άλλη πλευρά ο «Γηραιός» «βλέπει» το Κύπελλο ως ευκαιρία για διάκριση στην τρέχουσα περίοδο και με ένα θετικό αποτέλεσμα στο γήπεδο «Καραϊσκάκη» και τον πρώτο αγώνα θα μπορεί να ελπίζει περισσότερο ενόψει της ρεβάνς στη Θεσσαλονίκη. Οι «ερυθρόλευκοι» προέρχονται από την ισοπαλία με τον ΠΑΟΚ στη Τούμπα για το πρωτάθλημα ενώ ο «Γηραιός» ηττήθηκε στο «Καυτανζόγλειο» από την ΑΕΚ. Διαιτητής της συνάντησης θα είναι ο Γιώργος Κασναφέρης του συνδέσμου Αθήνας με βοηθούς τους Ακρίβο και Ιωσηφόγλου του συνδέσμου Αθήνας.