Το καλοκαίρι του 2009 ο Πάολο Μαλντίνι αποχώρησε από τη Μίλαν, ύστερα από μία... ζωή, ολοκληρώνοντας μία σπουδαία καριέρα γεμάτη τίτλους και προσωπικές διακρίσεις.

Παρά το γεγονός πως τα προηγούμενα χρόνια τού προτάθηκε αρκετές φορές να επιστρέφει στους "ροσονέρι" από μία διοικητική θέση, ο ίδιος εμφανιζόταν αρνητικός σε ένα τέτοιο ενδεχόμενο.

Όλα αυτά μέχρι σήμερα, αφού ύστερα από πρόσκληση του νέου Αθλητικού Διευθυντή, Λεονάρντο, ο 50χρονος παλαίμαχος στόπερ αναλαμβάνει Σύμβουλος Στρατηγικής Ανάπτυξης του συλλόγου.

"Η νέα εποχή της Μίλαν δυναμώνει ακόμα περισσότερο με το όνομα του Πάολο Μαλντίνι, ο οποίος γίνεται ο νέος Σύμβουλος Στρατηγικής Ανάπτυξης του συλλόγου. Ο Πάολο είναι ένας ζωντανός θρύλος της ιστορίας των ροσονέρι και ξεχωρίζει για την κλάση, το ταλέντο, την ηγεσία, την πίστη και τα ρεκόρ επιτυχιών, τα οποία είναι αδιαμφισβήτητα", αναφέρει, μεταξύ άλλων, η ανακοίνωση.

Σε 24 χρόνια καριέρας, ο Μαλντίνι πραγματοποίησε 901(!) συμμετοχές με τη φανέλα της Μίλαν, μετρώντας 33 γκολ και 11 ασίστ. Κατέκτησε εφτά πρωταθλήματα Ιταλίας, ένα Coppa Italia, πέντε Champions League, καθώς και ένα Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων.