Στο ντεμπούτο του στο ΝΒΑ, στις 30 Οκτωβρίου του 2013, λίγο έλειψε να γράψει ένα απίστευτο quadruple-double. Είχε 22 πόντους, επτά ριμπάουντ, 12 ασίστ και εννέα κλεψίματα σε 36 λεπτά συμμετοχής στη νίκη των Σίξερς επί των Μαϊάμι Χιτ, αναδείχθηκε κορυφαίος rookie εκείνης της σεζόν, όμως στη συνέχεια η καριέρα του βρέθηκε σε μια κατηφόρα μέχρι να τον οδηγήσει στον πάτο. Ο Μάικλ Κάρτερ-Γουίλιαμς είχε το μέγεθος και το ταλέντο για να κάνει σπουδαία καριέρα, δεν την έκανε, ακόμη προσπαθεί να καθιερωθεί στη Λίγκα και αποκαλύπτει ότι πάλεψε σκληρά με την κατάθλιψη στο όχι και τόσο μακρινό παρελθόν.

" Υπήρξε μια πολύ δύσκολη περίοδος για εμένα, στην οποία αντιμετώπισα πολλά θέματα. Πέρασα πολλά, αντιμετώπισα ακόμη περισσότερα, είχα πνευματικά ζητήματα, πάλεψα με την κατάθλιψη. Το μυαλό μου μου έλεγε να κάνω κάτι που το σώμα μου δεν μπορούσε να φέρει εις πέρας. Θυμάμαι πως υπήρξαν στιγμές που δεν ήθελα να σηκωθώ από το κρεβάτι, δεν ήθελα να κάνω τίποτα. Χρειάστηκε πολλή δουλειά για να ανακτήσω την αυτοπεποίθησή μου και να εκτιμήσω ξανά το άθλημα" είπε ο 28χρονος πλέον γκαρντ των Ορλάντο Μάτζικ στο podcast των Μπομπ Ράιαν - Τζεφ Γκούντμαν.

" Όταν έφυγα από τους Ρόκετς, ήταν σκληρό. Είχα προβλήματα με την κοπέλα μου, τελικά πήρε την κόρη μας και έφυγε. Ήμουν ένας άρρωστος άνθρωπος. Με αποδέσμευσαν, βρέθηκα εκτός Λίγκας και με τους ανθρώπους μου να έχουν φύγει από το σπίτι. Ήταν το σημείο μηδέν για εμένα, ο πάτος. Ο κόσμος συνηθίζει να σε κρίνει για κάτι που έχεις συνηθίσει να κάνεις σε όλη σου τη ζωή. Ξέρω, είναι δύσκολο να δουλεύεις σκληρά και να υπάρχουν γύρω σου άνθρωποι, ειδικά από τα media που σου λένε ότι "δεν είσαι καλός σε αυτό" ενώ εσύ το κάνεις σε όλη σου τη ζωή και γνωρίζεις την αλήθεια" πρόσθεσε ο Κάρτερ-Γουίλιαμς που είχε 16.7 πόντους, 6.2 ριμπάουντ, 6.3 ασίστ και 1.9 κλεψίματα ανά 34.5 λεπτά συμμετοχής σε 70 αγώνες της rookie σεζόν του.

Ο έμπειρος πλέον γκαρντ υπήρξε συμπαίκτης του Γιάννη Αντετοκούνμπο στους Μιλγουόκι Μπακς τις σεζόν 2014/15 και 2015/16, ενω ακόμη και σήμερα παραμένει πολύ καλός φίλος του Greek Freak.