Ο Ολυμπιακός δεν αντιμετώπισε πρόβλημα και με τα δύο πρώτα σετ που κατέκτησε στη Ρουμανία (εν τέλει νίκησε με 3-2) εξασφάλισε την πρόκριση στα ημιτελικά του Challenge Cup, όπου θα αντιμετωπίσει τον... Παναθηναϊκό!

Οι "ερυθρόλευκοι" είχαν παρακαταθήκη το 3-1 του "Μελίνα Μερκούρη" και μπήκαν με δυνατή ψυχολογία από το 1ο σετ. Προηγήθηκαν με 11-3 και κράτησαν αυτήν την απόσταση μέχρι το τελικό 25-15.

Στο 2ο σετ οι Ρουμάνοι ήταν πιο μαχητικοί, προηγήθηκαν για πρώτη φορά στον αγώνα με 2-1 και 3-2, όμως η διαφορά ποιότητας ήταν εμφανής. Η απόσταση άνοιξε στους πέντε πόντους, οι Ρουμάνοι την μείωσαν στο ένα (18-19), αλλά στο τέλος ο Ολυμπιακός έφτασε στην κατάκτηση και του δευτέρου σετ με 25-21.

Οι Πειραιώτες προκρίθηκαν στα ημιτελικά όπου θα αντιμετωπίσουν τον Παναθηναϊκό στις 8 (στο "Μελίνα Μερκούρη") και 15 Φεβρουαρίου (στο κλειστό του Αγίου Θωμά) για ένα εισιτήριο στον τελικό που θα έχει άρωμα Ελλάδας.

Είναι η πρώτη αναμέτρηση ελληνικών ομάδων σε ημιτελικά ευρωπαϊκής διοργάνωσης και 5η στην ιστορία. Για τον Παναθηναϊκό θα είναι η 3η φόρα μετά τη σεζόν 1981-82 που αντιμετώπισε το Δημόκριτο στο πρώτο γύρο του Κυπέλλου Συνομοσπονδίας, σημειώνοντας δύο νίκες 3-0 σετ.

Τη σεζόν 2008-09 ο Ολυμπιακός και Παναθηναϊκός βρέθηκαν και πάλι αντίπαλοι στη φάση των 8 του CEV Cup. O Παναθηναϊκός νίκησε στη Γλυφάδα 3-0 σετ και ο Ολυμπιακός στο Ρέντη 3-2 σετ και οι πράσινοι πέρασαν στο Final-4 στο Ο.Α.Κ.Α., όπου ηττήθηκαν στο τελικό από τη Μπελογκόριε.