Κουρασμένος απέναντι σε έναν πεινασμένο αντίπαλο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο5 στην παγκόσμια κατάταξη) δεν είχε απάντηση στην ενέργεια του Τζάνσον Μπρούκσμπι (Νο43 στην παγκόσμια κατάταξη) και ηττήθηκε με 2-1 σετ (1-6, 6-3, 6-2), με αποτέλεσμα να αποκλειστεί στον τρίτο γύρο του Indian Wells. Στον τέταρτο γύρο ο Αμερικανός θα αντιμετωπίσει τον νικητή του ζευγαριού Νικολόζ Μπασιλασβίλι (No18 στην παγκόσμια κατάταξη) - Κάμερον Νόρι (Νο12 στην παγκόσμια κατάταξη).

Ο Στέφανος ξεκίνησε εξαιρετικά το παιχνίδι, κατακτώντας με άνεση το πρώτο σετ. Όσο περνούσε η ώρα ωστόσο ο Μπρούκσμπι ανέβαζε την απόδοσή του, με τον Έλληνα τενίστα να μην αντέχει στον ρυθμό του Αμερικανού, να κάνει αρκετά αβίαστα λάθη και τελικά να μένει από δυνάμεις στο τρίτο σετ, γνωρίζοντας την ήττα.

Ο Τσιτσιπάς ήταν καταιγιστικός στο ξεκίνημα του αγώνα. Ο Έλληνας τενίστας έκανε break με το "καλημέρα" στο σερβίς του Μπρούκσμπι μόλις στο 2ο game και ξέφυγε με 3-0, παίρνοντας από νωρίς το πάνω χέρι. Ο Μπρούκσμπι απάντησε στο 4ο game μειώνοντας σε 3-1, ωστόσο ο Τσιτσιπάς δεν άφησε στην συνέχεια άλλα περιθώρια αντίδρασης στον Αμερικανό, έκανε ακόμα ένα break στο 6ο game και τελικά κατέκτησε το πρώτο σετ με 6-1.

Το δεύτερο σετ ξεκίνησε... ακριβώς ανάποδα σε σχέση με το προηγούμενο. Αυτή τη φορά ήταν η σειρά του Μπρούσκμπι να κάνει break στο 2ο game, με αποτέλεσμα να ξεφύγει νωρίς με 3-0. Έκτοτε ο Αμερικανός απλώς κράτησε το σερβίς του, κάτι που αποδείχθηκε αρκετό για να κατακτήσει το σετ με 6-3, με τον αγώνα να οδηγείται σε τρίτο σετ.

Έχοντας την ψυχολογία με το μέρος του, ο Μπρούκσμπι ήταν τρομερός στο ξεκίνημα του τρίτου σετ και κάνοντας δύο μαζεμένα break (στο 1ο και στο 3ο game) ξέφυγε με 4-0. Στο 5ο game μάλιστα ο Αμερικανός έφτασε κοντά στο 5-0, έχοντας εννέα break points. Ο Στέφανος όμως έδειξε χαρακτήρα, άντεξε και τελικά κράτησε το σερβίς του, μειώνοντας σε 4-1. Ο Μπρούκμσπι ωστόσο δεν υπήρχε περίπτωση να έχανε αυτό το παιχνίδι και κρατώντας απλώς το σερβίς του μέχρι το τέλος, κατέκτησε με 6-2 το 3ο σετ και πανηγύρισε μία δίκαιη πρόκριση στον επόμενο γύρο.