Λίγες ώρες μετά από την υπογραφή του τριετούς συμβολαίου του, ο Γιώργος Καλαϊτζάκης έκανε το βράδυ της Τετάρτης (11/8) το ντεμπούτο του με τη φανέλα των Μπακς, στην αναμέτρηση με τους Μπρούκλιν Νετς.

Ο νεαρός Έλληνας περιφερειακός ήταν η πρώτη αλλαγή της ομάδας του Μιλγουόκι, πέτυχε με 2/2 βολές τους πρώτους του πόντους, είχε εξαιρετική παρουσία σε άμυνα κι επίθεση, σκόραρε γκολ-φάουλ και στη συνέχεια έβαλε και λέι-απ στον αιφνιδιασμό για να κλείσει το α' μέρος με 7 πόντους (2/3 δίποντα, 3/3 βολές) σε 9:54.

Στο ημίχρονο οι Νετς είχαν προβάδισμα πέντε πόντων (48-43), με τον Τζόρνταν Νουόρα των Μπακς στους 14 πόντους (5/7 δίποντα, 1/7 τρίποντα, 1/1 βολή) και τον Ρέτζι Πέρι πρώτο σκόρερ (11 πόντοι) για την ομάδα του Μπρούκλιν.