Ένα μήνα μετά από την ανταλλαγή του που τον έστειλε από το Ντάλας στη Βοστώνη, ο Τζος Ρίτσαρντσον επέκτεινε το συμβόλαιό του με τους Σέλτικς έως το 2023 με συνολικές απολαβές τα 24 εκατομμύρια δολάρια. Όπως αναφέρει ο Σαμας Καράνια του "The Athletic", προκειμένου να ολοκληρωθεί η ανταλλαγή στους Μάβερικς, ο Ρίτσαρντσον είχε κάνει opt-in στα 11,4 εκατομμύρια δολάρια, με τους Σέλτικς να τον "δένουν" με συμβόλαιο έως το καλοκαίρι του 2023.

Την περασμένη αγωνιστική σεζόν, ο Ρίτσαρντσον αγωνίστηκε σε 54 ματς με τους Μάβερικς στο ΝΒΑ έχοντας μέσο όρο 12,1 πόντους, 3,3 ριμπάουντ, 2,6 ασίστ και 1 κλέψιμο σε 30 λεπτά συμμετοχής.