Λίγες εβδομάδες μετά από την αποδέσμευσή του από τους Μπακς, ο Γιώργος Καλαϊτζάκης υπέγραψε συμφωνία με την G-League και μπήκε στην δεξαμενή των παικτών από την οποία μπορούν να αντλήσουν ταλέντο οι ομάδες του πρωταθλήματος.

Με δεκάδες αθλητές να "ανεβαίνουν" με δεκαήμερα συμβόλαια στο NBA εξαιτίας της ανεξέλεγκτης διασποράς του κορονοϊού, η μικρή Λίγκα αποφάσισε να υπογράψει μερικούς παίκτες ώστε εκείνοι να μπορούν ανά πάσα στιγμή να μπουν στο ρόστερ όποιου οργανισμού έχει ανάγκη από κορμιά. Παρόμοια πορεία είχαν πρόσφατα ο βετεράνος Ερλ Κλαρκ και οι Τρέβορ Τζον, Λάντον Ταλιαφέρο, Τρέι Λάντερς, Σαμ Τόμπσον, Τερίκο Γουάιτ.

Νωρίτερα στη σεζόν ο Καλαϊτζάκης δούλεψε με τους Μιλγουόκι Μπακς και σε εννέα αγώνες της κανονικής περιόδου έγραψε 1.8 πόντους και ένα ριμπάουντ ανά 5.3 λεπτά, ενώ πέρασε λίγο χρόνο και στους Ουισκόνσιν Χερντ, στην θυγατρική τους ομάδα στην G-League.