Με τους χειρότερους οιωνούς ξεκίνησε η σεζόν 2018/19 για τους Μπουλς και η τρίτησεζόν στην επαγγελματική καριέρα του Κρις Νταν. Ο 24χρονος πόιντ γκαρντ, ο βασικός άσος της ομάδας του Σικάγο, τραυματίστηκε στο γόνατο στην εκτός έδρας αναμέτρηση με τους Ντάλας Μάβερικς, "έβγαλε" το ματς και επιδείνωσε την κατάσταση, με αποτέλεσμα την Τρίτη (23/10) ο προπονητής Φρεντ Χόιμπεργκ να ανακοινώσει πως θα τον στερηθεί για 4-6 εβδομάδες.

Ο Νταν είχε μετακομίσει πέρυσι στο Σικάγο από τους Μινεσότα Τίμπεργουλβς μαζί με τον Ζακ ΛαΒίν για να κάνει ο Τζίμι Μπάτλερ το αντίστροφο δρομολόγιο, έκανε καλή σεζόν με αρκετά σκαμπανεβάσματα (13.4 πόντοι, 4.3 ριμπάουντ, 6 ασίστ, 2 κλεψίματα ανά 29.3 λεπτά συμμετοχής σε 52 αγώνες), ταλαιπωρήθηκε όμως με τραυματισμούς, το ίδιο και φέτος με αποτέλεσμα να κάνει βήματα προς τα πίσω την ώρα που όλοι περίμεναν την εκτόξευσή του προς τα εμπρός.