Ο Κλιντ Τσάπμαν εξαργύρωσε την παρουσία του στην προετοιμασία του Ολυμπιακού με ένα νέο συμβόλαιο σε ένα καλό πρωτάθλημα. Όπως έγινε γνωστό, ο Αμερικανός φόργουορντ/σέντερ θα συνεχίσει την καριέρα του στην Πέζαρο, η οποία ανακοίνωσε την συμφωνία με συμβόλαιο ενός χρόνου.

Ο Τσάπμαν βοήθησε στην προετοιμασία του Ολυμπιακού για δεύτερο συνεχόμενο καλοκαίρι, αφού οι "ερυθρόλευκοι" είχαν ανάγκη από ένα ακόμα ψηλό κορμί λόγω της παρουσίας του Νίκολα Μιλουτίνοβ στο Παγκόσμιο Κύπελλο με την φανέλα της Σερβίας.

Την σεζόν 2018/19 ο Τσάπμαν φόρεσε την φανέλα τριών διαφορετικών ομάδων στο γερμανικό πρωτάθλημα, αφού πέρασε κατά σειρά από την Άλμπα Βερολίνου, την Λούντβιγκσμπουργκ και την Ράστα Βέχτα. Με την φανέλα της τελευταίας είχε 13.6 πόντους και 3.5 ριμπάουντ μέσο όρο σε 14.7 λεπτά συμμετοχής σε 10 αγώνες.