Αρνητική παράδοση έχει ο Ολυμπιακός όταν χάνει σε πρεμιέρα του Τσάμπιονς Λιγκ. Οι "ερυθρόλευκοι" δυσκολεύονται στις πρεμιέρες τους στους ομίλους της μεγαλύτερης διασυλλογικής διοργάνωσης, όπως δείχνει η προϊστορία.

Στις δεκατρείς προηγούμενες πρεμιέρες στο Τσάμπιονς Λιγκ, ο Ολυμπιακός μετράει τρεις νίκες, πέντε ισοπαλίες και πέντε ήττες. Όποτε ηττήθηκε σε πρεμιέρα δεν κατάφερε να περάσει στην επόμενη φάση της διοργάνωσης.

Παρά τους αποκλεισμούς σε πολλές περιπτώσεις η πορεία του Ολυμπιακού ήταν αξιοπρεπής όπως η περσινή στην οποία στοίχισε η ήττα από την Μαρσέιγ αλλά και απογοητευτική όταν ο Ολυμπιακός ηττήθηκε από την Ρόζενμποργκ στην πρεμιέρα το 2005 και τερμάτισε τελευταίος. Δείτε την πορεία των "ερυθρόλευκων".

2000-01: Βαλένθια - Ολυμπιακός 2-1

Ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε στην Ισπανία την Βαλένθια στην πρεμιέρα του Τσάμπιονς Λιγκ την σεζόν 2000-01. Η ομάδα του Γιάννη Μαντζουράκη παρουσιάστηκε κατώτερη των περιστάσεων. Οι φάσεις που δημιούργησαν οι "ερυθρόλευκοι" ήταν ελάχιστες και δίκαια γνώρισαν την ήττα. Ο Ολυμπιακός έδειξε ότι μπήκε στο γήπεδο για να μη διασυρθεί κι όχι για να μη χάσει.

Τα γκολ για την Βαλένθια σημείωσαν οι Μπαράχα και Ντιέγκο Αλόνσο ενώ για τον Ολυμπιακό μείωσε ο Τζόρτζεβιτς στο 75'.

Στο επόμενο ματς ο Ολυμπιακός νίκησε 2-1 την Λυών στην έδρα του και πέτυχε το απόλυτο στο ΟΑΚΑ πετυχαίνοντας τρεις νίκες. Έχοντας ως συγκομιδή εννιά βαθμούς στον όμιλο αποκλείστηκε από την συνέχεια της διοργάνωσης στην ισοβαθμία.

2003-04: Ρεάλ Σοσιεδάδ - Ολυμπιακός 1-0

Με τον Όλεγκ Προτάσοφ στον πάγκο, οι πρωταθλητές Ελλάδας ξεκινούν τις προσπάθειες τους από τον 4ο όμιλο στον οποίο επίσης μετέχουν οι Γιουβέντους, Ρεάλ Σοσιεδάδ και Γαλατάσαραϊ. Το γκρουπ σε πρώτη όψη φαίνεται βατό όμως οι ερυθρόλευκοι εξακολουθούν να πληρώνουν την αδυναμία τους εκτός ελληνικών συνόρων και -λογικά- αποκλείονται.

Στην πρεμιέρα ταξίδεψαν στην Ισπανία για να αντιμετωπίσουν την Ρεάλ Σοσιεδάδ και ηττήθηκαν 1-0 με εύστοχο χτύπημα πέναλτι του Ντάρκο Κοβάσεβιτς.

2005-06: Oλυμπιακός - Ρόζενμποργκ 1-3

Ο Μπάγεβιτς αποχωρεί μετά το νταμπλ της προηγούμενης σεζόν και στην θέση του έρχεται ο Τροντ Σόλιντ. Η κλήρωση φέρνει ως αντιπάλους στον 6ο όμιλο τις Ρεάλ, Λιόν αλλά και την πάντα επικίνδυνη Ρόζενμποργκ.

Όποιες ελπίδες υπήρχαν εξανεμίστηκαν μετά το πρώτο ματς που βρήκε τους "ερυθρόλευκους" να γνωρίζουν αναπάντεχη εντός έδρας ήττα από τους Νορβηγούς 1-3. Πάντως ο Ολυμπιακός πραγματοποιεί αξιοπρεπείς εμφανίσεις εκτός συνόρων και στερείται αποτελεσμάτων από την αδυναμία του να κρατήσει το θετικό αποτέλεσμα μέχρι τέλους.Αποχαιρέτησε τον όμιλο με τέσσερις βαθμούς συγκομιδή.

2006-07: Ολυμπιακός - Βαλένθια 2-4

Την σεζόν 2006-2007, ο Ολυμπιακός κλήθηκε να αντιμετωπίσει τις Βαλένθια, Ρόμα και Σαχτάρ στο πλαίσιο του 4ου ομίλου των "32". Οι εμφανίσεις και τα αποτελέσματα στην πλειοψηφία τους αρνητικά. Όπως αρνητικές ήταν και οι επιδόσεις που ακολούθησαν.

Η ομάδα του Σόλιντ ηττήθηκε στην πρεμιέρα από την Βαλένθια στο "Γ. Καραϊσκάκης" με 4-2 και τον Κίκε Φλόρες να δηλώνει ότι ο Ολυμπιακός είναι μία άναρχη ομάδα. Η συγκομιδή των μόλις 3 βαθμών είναι η χαμηλότερη στην ιστορία του.

20011-12: Ολυμπιακός - Μαρσέιγ 0-1

Ο Ολυμπιακός του Ερνέστο Βαλβέρδε ξεκίνησε με βλέψεις για πρόκριση στην επόμενη φάση του Τσάμπιονς Λιγκ. Οι "ερυθρόλευκοι" απέδειξαν ότι άξιζαν να προκριθούν από αυτόν τον όμιλο καθώς απέδωσαν μοντέρνο ποδόσφαιρο υπό τις οδηγίες του Ισπανού προπονητή.

Η ήττα στην πρεμιέρα από την Μαρσέιγ με γκολ του Λούτσο Γκονζάλες στο "Γ. Καραϊσκάκης" σημάδεψε την πορεία των "ερυθρόλευκων" και έπαιξε καθοριστικό ρόλο στον αποκλεισμό τους από την συνέχεια της διοργάνωσης. Η νίκη στο Βελοντρόμ απέναντι στην Μαρσέιγ με γκολ του Φετφατζίδη και η συγκομιδή των 9 βαθμών δεν είχαν αποτέλεσμα και ο Ολυμπιακός γνώρισε οδυνηρό αποκλεισμό.