Τον Μάιο του 2012, έκανε το επαγγελματικό του ντεμπούτο με την Dundee United στα 16,5 του χρόνια. Την επόμενη σεζόν οι εμφανίσεις του αυξήθηκαν, όπως και ο αριθμός των κατασκόπων των μεγάλων ομάδων της Premier League που τον παρακολουθούσαν. Μέσα σε σύντομο χρονικό διάστημα η Dundee του επέκτεινε τρεις φορές το συμβόλαιο, φτάνοντάς το έως το 2017.

Και το παρατσούκλι που δόθηκε στον Ryan Gauld; "Baby Messi".

"Είναι μεγάλο ταλέντο! Περνάει τους αντιπάλους σαν να μην υπάρχουν", αναφέρει το 2012 ο προπονητής της Dundee United, Peter Houston, για τον μικρό που λίγο αργότερα (1/4/2013) σημείωνε και το πρώτο του γκολ κόντρα στην St Johnstone.

Τελικά, παρά το στενό μαρκάρισμα ομάδων όπως οι Manchester United, Chelsea και Arsenal, ο πιτσιρικάς πηγαίνει το 2014 στην Sporting. Το ποσό της μεταγραφής ανήλθε στα 3.000.000 λίρες, ενώ η ομάδα της Λισαβόνας του έβαλε ρήτρα 60 εκατ. ευρώ.

Τι κάνει όμως τώρα ο 20χρονος- γεννημένος στις 16/12/1995- "Baby Messi";

"Τελειώνω τη δεύτερη σεζόν μου με την Β' ομάδα της Sporting. Για να είμαι απόλυτα ειλικρινής, δεν είναι αυτό που περίμενα όταν ήρθα στη Λισαβόνα. Ας έπαιζα τουλάχιστον δανεικός σε ομάδα της πρώτης κατηγορίας για να πάρω εμπειρίες που θα με βοηθήσουν να εξελιχθώ ", δήλωσε στη Daily Mail.

Ο Ryan έχει- αυτές τις δύο χρονιές- 41 συμμετοχές και 7 γκολ με τη δεύτερη ομάδα της Sporting στη Segunda Liga. Όσον αφορά την εμπειρία του από την πρώτη ομάδα; Μόλις 2 συμμετοχές στο πρωτάθλημα και 3 στο κύπελλο, όλες την περσινή σεζόν.

Σίγουρα, όχι η καλύτερη εξέλιξη στα 20 χρόνια για έναν "Baby Messi".