Ο Τζος Τσίλντρες επιλέχθηκε στο νούμερο 6 του draft του 2004 από τους Ατλάντα Χοκς και είχε τις προδιαγραφές να πραγματοποιήσει μία εξαιρετική καριέρα στο ΝΒΑ. Η τετραετία του στην Ατλάντα ήταν ικανοποιητική, αλλά το 2008 αποφάσισε να κάνει ένα μεγάλο και διαφορετικό βήμα, επιλέγοντας να συνεχίσει να παίζει μπάσκετ στην Ευρώπη και για τον Ολυμπιακό.

Ο Αμερικανός φόργουορντ υπέγραψε συμβόλαιο τριετούς διάρκειας με τους Πειραιώτες, έχοντας ετήσιες απολαβές που έφταναν τα 4.200.000 ευρώ! Στον Πειραιά ο Τζος Τσίλντρες έμεινε για δύο σεζόν, με την δεύτερη του χρονιά να είναι καταπληκτική, μετρώντας 15.3 πόντους και 4.8 ριμπάουντ ανά παιχνίδι. Παρουσίασε μεγάλη βελτίωση και οδήγησε μαζί με τους συμπαίκτες του τον Ολυμπιακό έως και τον τελικό της Euroleague, στο Final-Four του Παρισιού, ενώ συμπεριλήφθηκε και στην δεύτερη καλύτερη πεντάδα της διοργάνωσης.

Το καλοκαίρι του 2010 αποφάσισε να μην παραμείνει για τρίτη σεζόν στον Ολυμπιακό και επέστρεψε στο ΝΒΑ για τους Φίνιξ Σανς, δίχως να καταφέρει να διακριθεί. Ακολούθησαν δύο ανεπιτυχή περάσματα από τους Μπρούκλιν Νετς και τους Πέλικανς, μέχρι την στιγμή που το 2014 αποφάσισε να συνεχίσει την καριέρα του στην Αυστραλία με τους Σίδνεϊ Κίνγκς.

Το... ταξίδι του στην Αυστραλία έφτασε στο τέλος του και ο Τζος Τσίλντρες βρήκε ομάδα ώστε να συνεχίσει να παίζει μπάσκετ στο NBDL, η οποία θα γίνει γνωστή μέσα στις επόμενες μέρες. Εφόσον καταφέρει να διακριθεί εκεί, θα μπορέσει να βρει και συμβόλαιο σε ομάδα του ΝΒΑ, καθώς αυτός είναι ο βασικός στόχος του.